لیل وین با نام دواین مایکل کارتر جونیور که ویزی نیز نامیده می شود، (زاده ۲۷ سپتامبر ۱۹۸۲، نیواورلئان، لوئیزیانا، ایالات متحده)، خواننده رپ آمریکایی که در اوایل قرن بیست و یکم به یکی از پرفروش ترین هنرمندان هیپ هاپ تبدیل شد.
لیل وین در بخش 17 نیواورلئان بزرگ شد. در آنجا او مورد توجه برایان ویلیامز، رئیس Cash Money Records قرار گرفت و به زودی عضو گروه پر ستاره Hot Boys این لیبل شد – با جوونیل، بیجی و ترک – و برای آلبومهای Get It How U Liveمورد توجه قرار گرفت! (1997) و جنگ چریکی (1999). اولین الپی انفرادی لیل وین، Tha Block Is Hot، بعداً در سال 1999 وارد بازار شد و بیش از یک میلیون نسخه فروخت، اما دو نسخه بعدی، Lights Out (2000) و Degreez (2002) کمتر مورد توجه مردم قرار گرفتند.
لیل وین در سال 2003 با Da Dought، با اولین میکس تیپ انفرادی خود، راه جدیدی برای موفقیت یافت. (در چارچوب هیپ هاپ اوایل قرن بیست و یکم، اصطلاح میکس تیپ معمولاً به ضبطی اطلاق می شود که خارج از کانال های رسمی صنعت موسیقی تولید و توزیع می شود، اغلب به صورت دانلود رایگان اینترنتی.) آلبوم Tha Carter او در سال 2004 به رتبه پنجم در بیلبورد رسید. نمودار 200 و یک تک آهنگ موفق به نام Go DJ را تولید کرد در این مدت لیل وین با اشعاری که هم عمیق و هم هوشمندانه بود و برای طیف وسیعی از مردم صحبت میکرد، به عنوان یک هنرمند به کار خود روی آورد. مشارکت او در سال 2004 در تک آهنگ «سرباز» (توسط Destiny’s Child) یکی از اولین اجراهای مهمان با هنرمندان دیگر بود که توجه گستردهتری را به کشش متمایز و جریان ماهرانهاش جلب کرد. لیل وین در حالی که به ساختن شهرت خود از طریق میکس تیپ و همکاری ادامه می داد، آلبوم مورد ستایش منتقدان Tha Carter II(2005) را منتشر کرد که بیش از یک میلیون نسخه فروخت.
در سال 2008، بیش از یک میلیون نسخه از Tha Carter III، که شامل تکآهنگهای فراگیر «A Milli» و «Lolipop» بود، در اولین هفته انتشار آن در ایالات متحده فروخته شد. تا پایان ماه دسامبر، بیش از 2.8 میلیون فروش داشت که آن را به پرفروشترین آلبوم سال کشور تبدیل کرد. در فوریه 2009 جوایز گرمی را برای بهترین آلبوم رپ، بهترین آهنگ رپ، بهترین اجرای انفرادی رپ و بهترین اجرای رپ توسط یک دو یا گروه دریافت کرد. جایزه دوم برای آهنگ "Swagga like Us" بود که در آن در کنار Jay-Z، T.I. و Kanye Westاجرا کرد. همچنین در سال 2010 در آلبوم ریکاوری با امینم برای آهنگ No Love همکاری کرد.
بعداً در همان سال، لیل وین به تلاش مجرمانه برای داشتن سلاح اعتراف کرد. این اتهام ناشی از یک حادثه در سال 2007 است که در آن یک اسلحه پر شده در اتوبوس تور وی پیدا شد. در فوریه 2010، یک ماه قبل از محکومیت به زندان، او آلبوم متاثر از راک Rebirth را منتشر کرد که با بازخوردهای بسیار نامطلوبی روبرو شد. فیلم بعدی من یک انسان نیستم (2010) که زمانی که او در زندان بود آزاد شد (او در نهایت هشت ماه از یک سال محکومیت خود را سپری کرد)، از نظر سبکی با کارهای قبلی او سازگارتر بود و با استقبال بهتری مواجه شد.
لیل وین اولین تک آهنگ "" را در اواخر سال 2010، چند ماه قبل از شروع یک تور آمریکای شمالی با نیکی میناژ و ریک راس آغاز کرد. با این حال، ادامه کامل I Am Not a Humaning به کندی انجام شد و تاریخ انتشار آن چندین بار به عقب افتاد. لیل وین با میکستپ Sorry 4 the Wait آن تأخیرها را تصدیق کرد و بهعنوان یک خواننده مهمان مکرر در صحنه هیپهاپ حضور داشت. در آگوست 2011، پس از اجرای پرهیاهو در جوایز موسیقی ویدئویی MTV، Tha Carter IV را منتشر کرد که شامل اجراهای مهمان توسط John Legend، Busta Rhymes و Andre 3000 از OutKast بود. I Am Not a Human Being II در سال 2013 دنبال شد. برخی از منتقدان گمان میکردند که اوج خلاقیت لیل وین پشت سر اوست، اگرچه او همچنان یک نیروی تجاری حیاتی بود.
انتشار آلبوم مورد انتظار در سال 2014 در میان اختلاف نظر بین لیل وین و محقق نشد. این مناقشه با ظهور میکستپ Sorry 4 the Wait 2 در سال 2015 تشدید شد. لیل وین سپس به سرویس پخش موسیقی TIDAL پیوست و از طریق آن میکس آلبوم Free Weezy را منتشر کرد. تا اینکه در سال 2018، پس از جدایی این هنرمند و Cash Money Records، سرانجام Tha Carter Vکه مدت ها مورد انتظارش بود ظاهر شد، با نقدهای عمومی مطلوب و با جذابیت تجاری معمول خود. Funeral (2020) پنجمین آلبوم لیل وین بود که در صدر جدول بیلبورد 200 قرار گرفت. در سال 2020 او همچنین به حمل غیرقانونی اسلحه و مهمات در یک هواپیمای شخصی اعتراف کرد. انتظار می رفت که او تا 10 سال زندان دریافت کند، اما اندکی قبل از صدور حکم در ژانویه 2021، توسط رئیس جمهور مورد عفو قرار گرفت.
