نفتالین یک جامد سفید و مومی شکل است که در اتر و الکل داغ محلول است و بسیار فرار است. این ترکیب آلی ساده ترین هیدروکربن آروماتیک چند حلقه ای با بوی مشخص است که در غلظت های پایین 0.08 ppm بر حسب جرم قابل تشخیص است. ساختار نفتالین به عنوان یک هیدروکربن معطر از یک جفت حلقه بنزن ذوب شده تشکیل شده است.
نفتالین به نامهای نفتن، نفتالین، قطران کافور و قطران سفید نیز شناخته می شود. نفتالین یک ترکیب مهم قطران زغال سنگ است. نفتالین از طریق کریستالیزاسیون از قطران زغال سنگ متراکم و از کراکینگ نفت به شکل جامد سفید با بوی بسیار قابل توجه قطران زغال سنگ متبلور می شود به همین دلیل بوی بدی می دهد.
همچنین به دلیل رنگ و محلی که از در آنجا بدست آمده است، نام تار سفید را گرفته و به آن قطران کافور نیز میگویند. زیرا در چوب درختان کافور نیز یافت می شود. نفتالین چگال تر از آب است اما با آب مخلوط نمی شود. می توان آن را آتش زد، اما آتش زدن آن بسیار سخت است.
مانند بنزن، نفتالین نیز می تواند تحت جایگزینی الکتروفیل قرار بگیرد. برای بسیاری از واکنشهای جایگزینی الکتروفیل، نفتالین واکنش پذیرتر از بنزن است و در شرایط ملایم تر از بنزن واکنش نشان می دهد. به عنوان مثال، در حالی که هر دو بنزن و نفتالین با کلر در حضور کاتالیزور کلرید آهن یا کلرید آلومینیوم واکنش می دهند، نفتالین و کلر می توانند واکنش نشان دهند و حتی بدون کاتالیزور 1-کلرونافتالین را تشکیل دهند.
به طور مشابه، در حالی که هر دو بنزن و نفتالین را می توان با استفاده از واکنشهای فریدل کرافت آلکیله کرد، نفتالین نیز می تواند با واکنش با آلکن ها یا الکل ها، با اسید سولفوریک یا فسفریک به عنوان کاتالیزور، آلکیله شود.
نفتالین به طور طبیعی در نفت و قطران زغال سنگ وجود دارد. این ماده با حرارت دادن مواد خام تا دمای 200 درجه سانتی گراد تا 250 درجه سانتی گراد (392 درجه فارنهایت تا 482 درجه فارنهایت) استخراج می شود و مخلوطی از هیدروکربن ها به نام روغن میانی تولید می شود. سپس روغن میانی تقطیر می شود تا اجزای جداگانه آن از یکدیگر جدا شود که یکی از آنها نفتالین است. نفتالین تولید شده در این فرآیند با شستن در اسید قوی و سپس در محلول هیدروکسید سدیم خالص شده و با تقطیر با بخار آب خالص می شود.
این ترکیب آلی به شکل گلوله استفاده می شود. همچنین برای تولید ماده ای به نام انیدرید فتالیک مورد استفاده قرار می گیرد. از این ماده شیمیایی برای ساختن رزین های مصنوعی مانند گلیپتال و مواد دارویی نیز استفاده می شود. نفتالین همچنین به ساخت نوع بسیار معروف پلاستیک، پلی وینیل کلراید (PVC) نیز کمک می کند. همچنین در عوامل برنزه کننده مصنوعی و رنگ ها نیز استفاده می شود.
در حلال ها و افزودنی های سوخت برای صنعت خودروسازی و به عنوان حلال و بازدارنده خوردگی در بخش نفت استفاده می شود. همچنین از نفتالین در ساخت محصولات مختلف مانند مصالح ساختمانی، داروسازی، محصولات کشاورزی و سایر مواد شیمیایی استفاده می شود. نفتالین در انواع محصولات مصرفی از جمله حلال های رنگ، گلوله های روغنی و درزگیرها نیز به کار برده می شود.
سایر کاربردهای نفتالین عبارتند از :
این واقعیت است که نفتالین در مکانهای زیادی برای تولید محصولات مختلف استفاده میشود. این بدان معناست که کارمندانی که در تولید این محصولات شرکت دارند و مصرف کنندگان نهایی می توانند در معرض اثرات بالقوه مضر نفتالین قرار گیرند. افرادی که در معرض نفتالین قرار می گیرند، به ویژه در مقادیر زیاد یا در مدت زمان طولانی، ممکن است دچارعوارض جانبی از جمله:
کم خونی همولیتیک – در این نوع کم خونی گلبول های قرمز خون شما مانند یک بادکنک می شوند. این بیماری شامل کم خونی همولیتیک در نوزادانی است که از مادری متولد شده اند که در دوران بارداری نفتالین را می خورده یا بو می کرده است.
