آسپارتام یک شیرین کننده مصنوعی و یک متیل استر دی پپتیدی است که از آمینو اسیدهای آسپارتیک اسید و فنیل آلانین تشکیل شده است. آسپارتام در دستگاه گوارش، به طور کامل به اسیدهای آمینه تشکیل دهنده و همچنین متانول هیدرولیز می شود که همگی به طور طبیعی در بسیاری از مواد غذایی یافت می شوند.
آسپارتام (L-alpha-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester) یک شیرین کننده کم کالری است که برای شیرین کردن طیف گسترده ای از غذاها و نوشیدنی های کم کالری از جمله شیرین کننده های رومیزی کم کالری استفاده می شود.
این شیرین کننده مصنوعی متعلق به دسته شیمیایی دی پپتیدی با پتانسیل شیرین کنندگی بسیار قوی است. اگرچه یافته های تحقیقاتی در انسان و سایر پستانداران اثرات منفی متعددی از آسپارتام (بیوشیمیایی، بافت شناسی، عصبی، رفتاری، ژنتیکی و غیره) را نشان داده است و وضعیت آسپارتام هنوز قابل بحث است.
فرمول ساختاری آسپارتام به طور گسترده ای برای شیرین کردن انواع غذاها و نوشیدنی های رژیمی کم کالری طراحی شده است. هنگامی که آسپارتام در طول متابولیسم خورده می شود، در مجرای روده تجزیه می شود. جدا از آمینواسیدهای تشکیل دهنده آن، آسپارتیک اسید و فنیل آلانین و متانول، بیشتر تجزیه می شود و فرمالدئید، اسید فرمیک، دی کتوپی پرازین را تشکیل می دهد که در داخل بدن متابولیزه می شود. با این حال، تولید متانول در طول متابولیسم آسپارتام خیلی زیاد نیست، اما همچنان به سمیت آن کمک می کند.
آسپارتام یک پودر شیرین کریستالی سفید و بی بو است که دارای فرمول مولکولی C14H18N2O5 و جرم مولی 294.31 g mol-1است. چگالی آسپارتام 1.347 گرم بر سانتی متر مکعب با نقطه ذوب بالا، بین 246-247 درجه سانتی گراد است. تحت شرایط قلیایی و اسیدی قوی آسپارتام هیدرولیز می شود.
در محلول آبی رابطه بین pH و پایداری آسپارتام منحنی زنگوله ای است و حداکثر پایداری آن در pH 4.3 است. حلالیت آسپارتام با توجه به تغییرات pHو دما تغییر می کند و کمی محلول در الکل است. آسپارتام در محلول های اسیدی با دمای بالاتر محلول تر است که به دلیل فرمول ساختاری آسپارتام است.
حلالیت آسپارتام در آب حدود 0.03 گرم در میلی لیتر در pH اسیدی 3 در دمای اتاق است. این شیرین کننده مصنوعی در حین گرم شدن یکپارچگی خود را از دست می دهد بنابراین نمی توان از آن در پخت و پز استفاده کرد یا برای نگهداری طولانی مدت در مایعات مورد استفاده قرار داد.
سنتز آسپارتام کمی پیچیده است. انکوباسیون مستقیم L- اسپارتیک اسید و متیل استر فنیل آلانین همراه با برخی میکروارگانیسم ها آن را در سطح تجاری تولید می کند. سنتز شیمیایی آسپارتام شامل دو فرآیند شیمیایی اصلی به نام‌های فرآیندهای Zو Fاست. فرآیند Zعمدتاً شامل آبگیری بنزیلوکسی کربونیل-L-اسپارتیک اسید با انیدرید استیک است. سپس انیدرید با متیل استر L- فنیل آلانین در تولوئن جفت می شود تا مخلوطی از بنزیلوکسی کربونیل α-و β آسپارتام ها به دست آید.
گروه های محافظ با هیدروژنولیز حذف می شوند و پس از کریستالیزاسیون مخلوط ایزومرهای آلفا و β این قند را تولید می کند. فرآیند F شامل محافظت از گروه آمینه اسید آسپارتیک با یک گروه فرمیل و به دنبال آن آبگیری طبیعی برای تشکیل انیدرید است. سپس انیدرید با ال-فنیل آلانین یا متیل استر آن جفت شده و گروه فرمیل با هیدرولیز اسیدی حذف می شود.
با توجه به فرمول ساختاری آسپارتام یکی از محصولات متابولیسم آسپارتام یعنی فنیل آلانین نقش مهمی در تنظیم انتقال دهنده های عصبی دارد. اسید آسپارتیک نقش مهمی به عنوان یک انتقال دهنده عصبی تحریکی در سیستم عصبی مرکزی همراه با گلوتامات دارد. گلوتامات، آسپاراژین و گلوتامین از پیش ساز خود یعنی اسید آسپارتیک تشکیل می شوند.
متانول در بدن به فرمات تبدیل می شود که می تواند دفع شود یا می تواند باعث ایجاد فرمالدئید و دی کتو پی پرازین (یک ماده سرطان زا) و تعدادی دیگر از مشتقات بسیار سمی شود. آسیب میتوکندری توسط آسپارتام، آپوپتوز سلولی را افزایش می دهد که منجر به تولید GABA می شود. پس از آن اختلال در دیواره سلولی رخ می دهد و سلول ها نفوذپذیرتر می شوند. این پدیده باعث آسیب به اندوتلیوم سلولی مویرگ ها و ایجاد استرس اکسیداتیو و در نتیجه تخریب عصبی می شود.
عوارض مستقیم و غیرمستقیم عصبی مرتبط با مصرف آسپارتام نیز بر اختلال یادگیری و عملکرد عاطفی تأثیر می گذارد. متابولیسم آسپارتام غلظت نوراپی نفرین، اپی نفرین و دوپامین را تغییر می دهد. کمبود خواب، تشنج، افسردگی و سردرد از عوارض جانبی احتمالی تغییر در غلظت آنها در مغز است.
