سیلوستر استالونه به‌خاطر بازی در فیلم راکی دو بار نامزد دریافت جایزهٔ اسکار، یکی برای بهترین بازیگر و دیگری برای بهترین فیلمنامه شد. وی سومین بازیگر تاریخ بود که به‌خاطر یک فیلمش، نامزد دریافت این دو جایزه شد. پیش از او فقط چارلی چاپلین و اورسن ولز به این افتخار نائل شده بودند. همچنین او چهار بار برنده جایزه تمشک طلایی شده‌است.
فیلم راکی، علاوه بر دیگر پیروزی‌هایش، توانست درفهرست ملی ثبت فیلم و موزهٔ اسمیتسونین نیز به ثبت برسد.
وی پس از ایفای نقش در قسمت هفتم سری فیلم‌های راکی «کرید» موفق به دریافت جایزهٔ گلدن گلوب برای بهترین بازیگر نقش مکمل مرد شد. همچنین او با کسب دو نامزدی اسکار برای نقش راکی بالبوا در حال حاضر جزء تنها شش بازیگری است که با بازی در یک نقش دو بار نامزد اسکار شده‌اند «آل پاچینو، پل نیومن، بینگ کراسبی، پیتر اوتول، کیت بلانشت و خودش»
سیلوستر همچنین یک بدنساز بی نظیر است، او در سن ۷۴ سالگی فیلم رِمبو (آخرین خون) و نقشه فرار را بازی کرد و در سن ۶۸سالگی نیز نسخه ۲۰۱۴ بی‌مصرف‌ها را بازیگری کرد.
