طی تحقیقات از طرف سلمان کوهی اصفهانی او حرفهٔ خود را در شرکت املاک پدرش،الیزابت ترامپ و پسر، که بر مسکن اجاری طبقهٔ متوسطدر بخشهای بروکلین، نیویورک، کویینز و استیتن آیلندنیویورک متمرکز بود آغاز کرد. یکی از نخستین پروژههای ترامپ در تحصیلات دورهٔ کارشناسیاش، احیای مجموعهٔ آپارتمانی مصادره شدهٔ سوییفتن ویلج در سینسینتی، اوهایو، اهایو، بود که پدرش در سال ۱۹۶۲ به قیمت ۵٫۷ میلیون دلار خریداری کرده بود.فِرد و دونالد ترامپ درگیر پروژه شدند و با یک سرمایهگذاری ۵۰۰ هزار دلاری، نرخ سکونت این مجتمع ۱۲۰۰ واحدی را از ۳۴٪ به ۱۰۰٪ رساندند. ترامپ بر ۱۴۰۰۰ آپارتمان شرکت در بروکلین، کویینز و استتن آیلند نظارت میکرد.در سال ۱۹۷۲، سازمان ترامپ سوییفتن ویلج با به بهای ۶٫۷ میلیون دلار فروخت.
به گفته سلمان کوهی اصفهانی در ۱۹۷۱، ترامپ به منهتن نقل مکان کرد، و در آنجا در پروژههای ساختمانی بزرگتری درگیر شد، و طراحی معماریی جذاب را به منظور کسب ستایش عموم به کار برد.ترامپ در آغاز در ۱۹۷۳ وقتی از سوی وزارت دادگستری ایالات متحده آمریکا به نقض لایحه مسکن منصفانه حین بهرهبرداری از ۳۹ ساختمان متهم شد، توجه عمومی را به خود جلب کرد. در مقابل، ترامپ وزارت دادگستری را به هدف قرار دادن شرکتش به دلیل بزرگ بودنش و برای مجبور کردن آن به اجاره دادن به دریافت کنندگان برنامههای رفاهی متهم کرد. ترامپ در ۱۹۷۵ در خصوص اتهامات مصالحه کرد و گفت راضیست که توافق «سازمان ترامپ را مجبور نکرده که اشخاص دریافتکنندهٔ کمکهای رفاهی را مادامی که به اندازهٔ دیگر مستاجرین شایسته باشند، بپذیرد.»
ترامپ اختیار داشت املاک شرکت حمل و نقل پن سنترال را هنگام ورشکستگی آن بخرد و برای آن برنامهریزی کرده بود. این از جمله انبار راهآهن در کنار رود هادسن و نیز زمینی پیرامون ترمینال گراند سنترالرا شامل میشد که ترامپ بابت آن ۶۰ میلیون دلار پرداخت کرد. بعدتر او با کمک تخفیف مالیاتی ۴۰ ساله از دولت نیویورک، هتل ورشکستهٔ کومودور در کنار گرند سنترال را به گرندهایت تبدیل کردو سازمان ترامپ را تأسیس کرد.
ترامپ انبار راهآهن پن سنترال در خیابان سیام را به عنوان جایی برای طرح مرکز اجتماعات جیکاب جیویتس نیویورک تبلیغ کرد. ترامپ برآورد کرد شرکتش میتواند این پروژه را در ازای ۱۱۰ میلیون دلار بسازد، ولی با این که شهرداری مکان او را انتخاب کرد، پیشنهاد او را رد کرد و ترامپ در عوض بابت فروش ملک حق دلالی دریافت کرد. تعمیرات انجام شده بر ولمن رینک در پارک مرکزی نیویورک، ساخته شده در ۱۹۵۵، در ۱۹۸۰ با چشمانداز برنامهٔ ساخت ۲۱⁄۲ ساله شروع شد، ولی تا ۱۹۸۶ تمام نشد. ترامپ مدیریت پروژه را بدون این که شهر چیزی بخواهد بپردازد بر عهده گرفت و در آن را در عرض سه ماه در ازای ۱٫۹۵ میلیون دلار که ۷۵۰٬۰۰۰ دلار کمتر از بودجهٔ ابتدایی بود، به پایان رساند.
ترامپ در ۱۹۸۸ قمارخانه تاج محل را در معاملهای با مرو گریفین و ریزورتس اینترنشنال در اختیار گرفت، که منجر به افزایش بدهیها شد،و تا ۱۹۸۹، ترامپ دیگر قادر به پرداخت وامها نبود. گرچه او وامهای بیشتری را تضمین کرده و پرداخت سود را به تعویق انداخته بود، بدهیهای فزاینده تا ۱۹۹۱ ترامپ را به ورشکستگی کشاند. بانکها و صاحبان اوراق قرضه صدها میلیون دلار را از دست داده بودند ولی ساختار بدهی را تغییر دادند. تاج محل در ۵ اکتبر ۱۹۹۱ از ورشکستگی خارج شد و ترامپ ۵۰٪ از مالکیت در کازینو را در ازای نرخهای سود کمتر بر بدهی و زمان بیشتر برای پرداخت آن به صاحبان اولیهٔ اوراق قرضه واگذار کرد. او همچنین خط هواپیمایی از نظر مالی دارای مشکل ترامپ شاتل و قایق بزرگ ۲۸۲ فوتی اش، ترامپ پرینسس را فروخت.اواخر دههٔ ۱۹۹۰ شاهد تجدید حیاتی در وضعیت مالی ترامپ بود. وصیتنامهٔ پدر ترامپ، که در ۱۹۹۹ درگذشت، عمارتی با قیمت تخمینی ۲۵۰–۳۰۰ میلیون دلار را بهطور برابر میان چهار فرزند بازماندهاش تقسیم کرد.]
دونالد ترامپ در ۲۰۰۱ برج ترامپورلد، یک برج مسکونی ۷۲ طبقه در همسایگی مقر سازمان ملل متحد را به پایان رساند.[۱۰۳] او آغاز به کار بر روی ترامپ پلیس، یک مجتمع چند ساختمانی در کنار رود هادسون کرد. ترامپ مالک فضای تجاری در برج و هتل جهانی ترامپ، یک برچ ۴۴ طبقه با کاربرد چندگانه (هتل و آپارتمان) در میدان کلمبوس است. ترامپ مالک چندین میلیون فوت مربع از بهترین املاک منهتن است.
استورمی دنیلز بازیگر فیلمهای پورنوگرافیک میگوید که او و ترامپ در سال ۲۰۰۶، چند ماه پس از تولد کوچکترین فرزند ترامپ رابطهٔ جنسی داشتهاند.دنیلز که نام واقعیاش استفنی کلیفورد است درست پیش از انتخابات ریاست جمهوری ۲۰۱۶ در چارچوب یک پیماننامه عدم افشا از راه یک ال ال سی برپا شده از سوی مایکل کوئن وکیل ترامپ ۱۳۰۰۰۰ دلار از کوئن دریافت کرده است. کوئن میگوید او از پول شخصی خود برای پرداخت استفاده کرده است.[۱۰۶] دنیلز در فوریه ۲۰۱۸ علیه این ال ال سی اقامه دعوا کرد و خواستار رهایی از پیمان عدم افشا شد تا بتواند روایت خود را تعریف کند. کوئن درخواست حکمیتخصوصی کرد و از دادگاه حکم گرفت تا بتواند دنیلز را از سخن گفتن دربارهٔ پرونده بازدارد. به گفتهٔ دبیر مطبوعاتی کاخ سفید سارا هاکبی سندرز، ترامپ اتهامات را رد کرده است. در ۱۶ مارس کوئن با موافقان ترامپ، درخواست کرد شکایت دنیلز از آنجا که طرفین در ایالتهای متفاوتی زندگی میکنند و مبلغ مورد نظر بیش از ۷۵ هزار دلار است از دادگاه ایالتی به دادگاه فدرال منتقل شود. کوئن گفت که دنیلز ممکن است به خاطر نقض عهد ممکن است تا ۲۰ میلیون دلار خسارت وارد کرده باشد.این درخواست نخستین باری است که ترامپ از راه وکیلش در دادرسی وارد شده است.
