دشمنی تریپل اچ و رندی اورتن یکی از پرتنشترین و شخصیترین رقابتهای تاریخ WWE بود. این جنگ از ۲۰۰۴ شروع شد، زمانی که اورتن پس از قهرمانی سنگینوزن در سامر اسلم، توسط تریپل اچ و اعضای Evolution خیانت خورد و از گروه اخراج شد. تریپل اچ کمربند را از او گرفت و این شروع دشمنی عمیق آنها بود.
اما نقطه اوج این رقابت در سال ۲۰۰۹ رقم خورد. رندی اورتن که حالا رهبر گروه Legacy بود، حملات شدیدی علیه خانواده مکمن انجام داد. او وینس و شین مکمن را نابود کرد و در حرکتی شوکهکننده، استفانی مکمن (همسر تریپل اچ) را نیز با RKO نقش زمین کرد. تریپل اچ با خشم فراوان به دنبال انتقام رفت و این دو در رسلمانیا ۲۵ مقابل هم قرار گرفتند، جایی که تریپل اچ پیروز شد.
اما جنگ به همینجا ختم نشد. در بکلش ۲۰۰۹، اورتن با کمک اعضای Legacy، تریپل اچ را شکست داد و قهرمان WWE شد. این دشمنی پر از خیانت، انتقام و مسابقات خشونتآمیز بود که هنوز هم در یاد طرفداران باقی مانده است.
