اسید سولفونیک یک اسید پرکاربرد با فرمول HS(=O) 2 -OH است. این ترکیب یک توتومر کمتر پایدار اسید سولفوره HO-S(=O)-OH است، بنابراین سولفونیک اسید با تشکیل به سرعت تبدیل می شود.
اسیدهای سولفونیک اسیدهای بسیار قوی تری نسبت به اسیدهای کربوکسیلیک مربوطه هستند. اسید p-تولوئن سولفونیک ، با pKa 2.8-، حدود یک میلیون برابر اسید قوی تر از اسید بنزوئیک است ، با pKa 4.2. به طور مشابه، اسید متان سولفونیک، pKa = -1.9، همچنین حدود یک میلیون برابر اسید قوی تر از اسید استیک است.
به دلیل قطبیت آنها، اسیدهای سولفونیک به جامدات کریستالی تبدیل می شوند. آنها همچنین معمولا بی رنگ و غیر اکسید کننده هستند که استفاده از آنها راحت است. به دلیل اسیدیته بالا، اسیدهای سولفونیک اغلب در آب محلول هستند یا خواص شوینده مانندی از خود نشان می دهند.
سولفونیک اسیدها ترکیبات مشتق شده که جایگزین هیدروژن با پیوند گوگردی با گروه های آلی می شوند، پایدار هستند و ممکن است این ترکیبات نمکها یا استرهایی به نام سولفونات تشکیل دهند. اسیدهای سولفونیک معطر به عنوان واسطه های سنتز یا مواد اولیه بسیار ارزشمند است. سولفونیک اسید یک اسید پایدار، قطبی و محلول در آب است که می تواند ماهیت اسیدی شدیدی از خود نشان دهد.
از طریق هیدرولیز اسید سولفونیک می توان بنزن تولید کرد. بنزن سولفونیک اسید در این فرآیند در معرض بخار فوق گرم قرار می گیرد و در نتیجه باعث سنتز بنزن می شود. بنزن سولفونیک اسید با محلول آبی NaOH تصفیه می شود. سپس این مخلوط با NaOH جامد مخلوط شده و در دمای بالا ذوب می شود. سپس محصول به دست آمده برای تولید فنل اسیدی می شود.
استرهای سولفونات یک خانواده قوی از معرف های آلکیله کننده هستند. اگرچه سولفونیک اسید به طور سنتی از سولفونیل کلریدها و الکل ها ساخته می شود، واکنش این اسید با پیش سازهای الکلی ارتواسترها، دی اتیل کربنات و آلکیل آسیل فسفونات ها تحت شرایط بی آب صورت می گیرد. در واقع، زمانی که الکل ها به عنوان حلال های کریستالیزه استفاده می شوند، استرهای سولفونات به دلیل تولید ناخواسته آنها از نمک های سولفونات، منبع نگرانی در صنعت داروسازی هستند.
اگرچه پیوند C-SO3H قوی است، پیوند (آریل)C-SO3 را می توان توسط هسته دوست های خاصی شکافت. اهمیت تاریخی و مستمر آلفا سولفوناسیون آنتروکینون و به دنبال جابجایی گروه سولفونات توسط سایر هسته دوست ها است. یک روش اولیه برای تولید فنل شامل هیدرولیز پایه بنزن سولفونات سدیم است که می تواند به راحتی از بنزن تولید شود.
به عنوان سورفکتانت، حاوی سولفونات آنیونی و بخش قلیایی است و مهم ترین و پر مصرف ترین ماده در فرمولاسیون پودر و مایع است .این ترکیب به عنوان پاک کننده، عامل کف کننده و از بین برنده لکه ها در فرمولاسیون بیشتر از ترکیبات شوینده استفاده می شود. اسید سولفونیک یکی از ارزان ترین سورفکتانت ها در صنعت شستشو است.
اسیدهای آزاد اغلب به عنوان کاتالیزور در سنتزهای آلی استفاده می شوند، در حالی که نمک ها و مشتقات مختلف برای ساخت مواد شوینده، رنگ ها و کاتالیزورهای محلول در آب، داروهای سولفونامید و رزین های تبادل یونی استفاده می شوند.
در صنعت و آزمایشگاه، کمپلکس‌های فلزی این ماده شیمیایی به‌عنوان کاتالیزور همگن برای سنتز مولکول‌های آلی در سیستم‌های دو فازی در مخلوطی از آب و یک حلال آلی استفاده می‌شوند.
معرف ها و کاتالیزورهای تجاری مرتبط، اسیدهای سولفونیک آلیفاتیک، متان سولفونیک اسید و تری فلورومتان سولفونیک اسید هستند. تریفلیک اسید یک کاتالیزور پلیمریزاسیون است که در سلول های سوختی، تولید بنزین و سنتز ترکیبات آلی و آلی فلزی استفاده می شود.
سولفونیک اسید به عنوان خیس کننده و شفاف کننده و کمک رنگرزی در صنعت نساجی نیز استفاده می شود. این اسید عامل چربی زدایی در صنعت الکتروپلیت و چرم و عامل جوهرزدایی در صنعت کاغذ است.
در صنعت رنگ بسیاری از رنگ های آنتروکینون از طریق سولفوناسیون تولید یا پردازش می شوند. اسیدهای سولفونیک تمایل دارند به پروتئین ها و کربوهیدرات ها محکم بپیوندند. به همین دلیل بیشتر رنگ های قابل شستشو حاوی سولفونیک اسید هستند (یا دارای گروه سولفونیل عملکردی در آنها هستند). اسید p-Cresidinesulfonic برای ساخت رنگ های غذایی استفاده می شود.
مشتقات سولفونیک اسید معمولاً از پیش سازهای طبیعی مشتق نمی شوند و به آرامی تجزیه می شوند. برخی از آنها مانند اسید پرفلوروکتان سولفونیک در سرم انسان شناسایی شده است. این نباید تعجب آور باشد زیرا همه ترکیبات آلی فلوئور پایداری بسیار بالایی دارند و زیست تخریب پذیری کم تا صفر دارند.
