پیش از آغاز عملیات بارباروسا و تهاجم نیروهای محور به شوروی در ۲۲ ژوئن ۱۹۴۱، شهر بندری اودسا در کرانه دریای سیاه یکی از مراکز مهم جمعیتی و اقتصادی اوکراین شوروی به شمار میرفت. این شهر دارای جمعیت قابل توجهی از یهودیان بود؛ پیش از جنگ، حدود ۲۰۰,۰۰۰ یهودی در اودسا زندگی میکردند که تقریباً ۳۰ درصد از کل جمعیت شهر را تشکیل میدادند. با آغاز تهاجم گسترده نیروهای محور به شوروی، جبهه جنوبی نیز با پیشروی سریع نیروهای آلمانی و رومانیایی مواجه شد. در اوایل ژوئیه ۱۹۴۱، همزمان با عقبنشینی نیروهای شوروی به سمت رودخانههای دنیستر و باگ جنوبی، اودسا خود را در محاصره استراتژیک یافت. این شهر به عنوان یک پایگاه دریایی حیاتی برای ناوگان دریای سیاه شوروی و همچنین یک مرکز صنعتی و فرهنگی مهم، به سرعت به یکی از اهداف اصلی نیروهای محور در این منطقه تبدیل شد. با نزدیک شدن نیروهای دشمن، شوروی شروع به تخلیه بخشی از جمعیت و صنایع شهر کرد. با این وجود، تا زمانی که رومانیاییها شهر را تصرف کردند، هنوز بین ۸۰,۰۰۰ تا ۹۰,۰۰۰ یهودی در اودسا باقی مانده بودند، چرا که مابقی یا فرار کرده یا توسط شوروی تخلیه شده بودند.
فرماندهی نیروهای محور در این نبرد بر عهده رومانی و آلمان بود. در سمت رومانی، رهبری عالی با مارشال یون آنتونسکو، رهبر (Conducător) رومانی بود که به طور مستقیم بر عملیات نظامی نظارت داشت و دستورات راهبردی صادر میکرد. در سطح میدانی، فرماندهان رومانیایی شامل سپهبد الکساندرو یوآنیتو بودند که در جریان نبرد کشته شد، سپهبد نیکولائه چوپرکا که فرمانده اولیه ارتش چهارم رومانی بود و پس از انتقاد از تاکتیکهای مورد استفاده از فرماندهی برکنار شد و سپهبد یوسیف یاکوبیچی که در ۹ سپتامبر جایگزین چوپرکا شد و فرماندهی را تا پایان محاصره بر عهده داشت. در سمت آلمان، ژنرال اریش فون مانشتاین فرمانده ارتش یازدهم ورماخت بود که بخشی از نیروهایش در این نبرد مشارکت داشتند. در سوی دیگر، فرماندهی نیروهای شوروی را سپهبد گئورگی سوفرونوف، فرمانده اولیه ارتش ساحلی مستقل، و دریاسالار فیلیپ اکتیابرسکی، فرمانده ناوگان دریای سیاه که نقش حیاتی در پشتیبانی و تدارکات شهر ایفا کرد، بر عهده داشتند. از فرماندهان میدانی شوروی میتوان به سرلشکر ایوان پتروف که در مراحل بعدی نبرد فرماندهی نیروهای مدافع را به دست گرفت و سرتیپ گاوریل ژوکوف اشاره کرد.
نیروهای محور عمدتاً متشکل از ارتش چهارم رومانی بودند. یگانهای اصلی این ارتش شامل سپاه ۲ با لشکرهای ۹ و ۱۰ پیادهنظام، سپاه ۳ با لشکرهای ۳، ۷ و ۱۱ پیادهنظام و لشکر ۱ زرهی، سپاه ۴ با لشکرهای ۵، ۶، ۱۴ و ۲۱ پیادهنظام و تیپ ۹ سوارهنظام، سپاه ۵ با لشکر ۱۵ پیادهنظام و تیپ ۱ سوارهنظام و واحدهای ذخیره شامل لشکر گارد و لشکر مرزبانی میشد. در ابتدای نبرد، ارتش چهارم رومانی حدود ۱۶۰,۰۰۰ نفر نیرو داشت و تعداد کل نیروهای رومانیایی که در طول محاصره خدمت کردند به ۳۴۰,۲۲۳ نفر رسید. نیروهای آلمانی حاضر در منطقه بیشتر شامل واحدهای مهندسی و توپخانه سنگین از ارتش یازدهم بودند. پشتیبانی هوایی محور نیز توسط نیروی هوایی سلطنتی رومانی و به صورت محدودتر توسط ایتالیا تأمین میشد. در مقابل، ستون فقرات دفاع شوروی را ارتش ساحلی مستقل تشکیل میداد و ارتش نهم شوروی نیز در مراحل اولیه در منطقه درگیر بود. یگانهای اصلی مدافع شامل لشکر ۲۵ تفنگدار، لشکر ۹۵ تفنگدار، لشکر ۲ سوارهنظام و منطقه استحکامات تیراسپول بودند که مجموعاً معادل یک لشکر نیرو داشتند. پادگان اولیه اودسا شامل ۳۴,۵۰۰ نفر نیرو و ۲۴۰ قبضه توپ بود و در طول نبرد، تعداد کل مدافعان به حدود ۸۶,۰۰۰ نفر رسید.
مرحله اول نبرد با تهاجم اولیه و پیشروی سریع از ۸ تا ۲۰ اوت ۱۹۴۱ شکل گرفت. در ۸ اوت، ستاد کل نیروهای مسلح رومانی فرمان شماره ۳۱ خود را برای آغاز رسمی تهاجم به اودسا صادر کرد. هدف فرماندهی رومانی، تصرف سریع شهر در یک حمله برقآسا بود. در شب ۵ اوت، نیروهای زرهی رومانی از رود دنیستر عبور کرده و در موقعیت خود در مجاورت شهر قرار گرفته بودند. در ۱۰ اوت، لشکر یکم زرهی رومانی به عنوان طلایهدار ارتش چهارم، به نخستین خط دفاعی اودسا رسید و با غافلگیر کردن نیروهای ارتش سرخ، آنها را از ناحیه بوژالیک عقب راند. در ۱۱ اوت، تحرکپذیری پایین پیادهنظام رومانی که فاقد ادوات موتوری کافی بود، امکان بهرهگیری از موفقیت اولیه را از آنها گرفت و با انتقال نیروی کمکی شوروی، شکاف ایجاد شده ترمیم و قوای زرهی رومانی در بلاگوداتنایا متوقف شدند. در ۱۳ اوت، یون آنتونسکو به طور موقت حمله را برای تقویت خطوط در غرب مصب خاجیبی متوقف کرد. تهاجم در ۱۶ اوت از سر گرفته شد و رومانیاییها در طول تمام خطوط دفاعی حمله کردند. در ۱۷ اوت، نیروهای رومانی موفق به تصرف مخازن آب اودسا شدند که ضربهای حیاتی به تدارکات مدافعان وارد کرد. در ۲۰ اوت، نیروی هوایی رومانی در حالی که به پشتیبانی از نیروهای زمینی ادامه میداد، موفق به انهدام یک قطار زرهی شوروی شد.
مرحله دوم نبرد که مرحله فرسایش و بنبست بود، از ۲۴ اوت تا ۱۰ سپتامبر ادامه یافت. در ۲۴ اوت، با وجود حملات مداوم، پیشروی رومانی در برابر خطوط اصلی دفاعی شوروی متوقف شد. در این زمان، ارتش چهارم رومانی متحمل ۲۷,۳۰۷ نفر تلفات شامل ۵,۳۲۹ کشته شده بود. با این وجود، تصرف منطقه کوبانکا به رومانیها این امکان را داد که با توپخانه سنگین خود بندر اودسا را تهدید کنند. در ۲۸ اوت، رومانیاییها با تقویت یک گردان تهاجمی آلمانی و ده گردان توپخانه سنگین، حمله جدیدی را آغاز کردند و سپاههای ۴، ۱۱ و ۱ رومانی به سمت گنیلیاکوو و واکارژانی پیشروی کردند. در ۲۹ اوت، ضدحمله شدید نیروهای شوروی، رومانیاییها را در برخی مناطق عقب راند. در ۳۰ اوت، رومانیاییها ابتکار عمل را دوباره به دست گرفتند، اما دستاورد زمینی آنها بسیار اندک بود. در این مرحله، هیتلر و فرماندهی عالی آلمان از تاکتیکهای آنتونسکو در اودسا که آن را شبیه به تاکتیکهای جنگ جهانی اول و اتکای صرف به حملات پیادهنظام بدون پشتیبانی توصیف کردند، ابراز نارضایتی نمودند. در ۳ سپتامبر، روستای واکارژانی که نیروهای شوروی در آن محاصره شده بودند، پس از درگیریهای شدید تا این تاریخ به مقاومت ادامه دادند تا اینکه با حمله مشترک پیادهنظام آلمان و رومانی سقوط کرد. در همین روز، ژنرال چوپرکا یادداشتی به مارشال آنتونسکو تسلیم کرد و در آن به وضعیت اسفناک لشکرهای خط مقدم که پس از نزدیک به یک ماه نبرد مداوم خسته شده بودند، اشاره نمود. سرانجام در ۹ سپتامبر، در پی انتقادات و عدم پیشروی کافی، ژنرال چوپرکا از فرماندهی برکنار و ژنرال یوسیف یاکوبیچی جایگزین وی شد.
مرحله سوم شامل عملیات نهایی و سقوط دفاع شرقی از ۱۲ سپتامبر تا ۱۰ اکتبر بود. ژنرال یاکوبیچی در ۱۲ سپتامبر با دریافت آزادی عمل بیشتر از سوی آنتونسکو، حمله جدیدی را برای شکستن دفاع شوروی آغاز کرد. در ۱۴ سپتامبر، ضدحملات مکرر شوروی با وجود تلفات سنگین، پیشروی رومانی را کند کرد. در ۲۸ سپتامبر، رومانیاییها عملیات گستردهای را با استفاده از واحدهای تازهنفس برای تصرف دالنیک و تاتارکا آغاز کردند و نبردهای سنگین خیابانی در این مناطق درگرفت. در ۱ اکتبر، نیروهای رومانیایی موفق به تصرف منطقه سوخوی لیمان شدند. آخرین ضدحمله بزرگ شوروی در شب ۳ اکتبر برای بازپسگیری دالنیک با شکست مواجه شد. مرحله چهارم و پایانی نبرد، تخلیه و سقوط شهر در فاصله ۱۴ تا ۱۶ اکتبر بود. در ۱۴ اکتبر، نیروهای رومانی با پیشروی در طول تمام جبهه، به حومه شمالی و جنوبی شهر رسیدند و اودسا را کاملاً محاصره کردند. سرانجام در ۱۶ اکتبر، پس از ۷۳ روز مقاومت، تخلیه قهرمانانه پادگان شوروی از طریق دریا به پایان رسید و شهر به تصرف نیروهای رومانیایی و آلمانی درآمد. این تخلیه که در آن حدود ۸۶,۰۰۰ نظامی و ۱۵,۰۰۰ غیرنظامی از شهر خارج شدند، یکی از موفقترین عملیاتهای تخلیه دریایی در تاریخ نظامی محسوب میشود.
تلفات نبرد اودسا سنگین بود و ارقام دقیق آن بر اساس منابع مختلف، تفاوتهای جزئی دارد. طبق آمار رسمی رومانی، مجموع تلفات ارتش چهارم رومانی در این نبرد ۹۲,۵۴۵ نفر بود که تفکیک آن شامل ۱۷,۷۲۹ کشته، ۶۳,۳۴۵ مجروح و ۱۱,۴۷۱ مفقود (عمدتاً اسیر) میشود. خسارات تجهیزاتی نیروهای محور شامل ۱۹ دستگاه تانک، ۹۰ قبضه توپ و ۲۰ فروند هواگرد بود. آمار تلفات شوروی به طور دقیق مشخص نیست و منابع مختلف ارقام متفاوتی ارائه میدهند؛ برآورد پایین گلانتز مجموعاً ۴۱,۲۶۸ نفر شامل ۱۶,۵۷۸ کشته یا مفقود و ۲۴,۶۹۰ مجروح را ذکر میکند و برآورد بالای اکسورثی مجموعاً ۶۰,۰۰۰ نفر را نشان میدهد. خسارات تجهیزاتی شوروی نیز شامل یک قطار زرهی، ۱۵۱ هواگرد و آسیب دیدن یک ناوشکن بود.
سقوط اودسا با یکی از هولناکترین فجایع انسانی جنگ جهانی دوم همراه شد که به کشتار اودسا معروف است. در ۲۲ اکتبر ۱۹۴۱، تنها شش روز پس از تصرف شهر، یک مین رادیویی که توسط مهندسان ارتش سرخ در ساختمان NKVD (محل استقرار دفتر فرماندهی نظامی رومانی و ستاد لشکر ۱۰ پیادهنظام رومانی) کار گذاشته شده بود، منفجر شد. در این انفجار، ساختمان فرو ریخت و ۶۷ نفر از جمله ۱۶ افسر رومانیایی و ژنرال یوان گلوگوژانو، فرمانده نظامی شهر، کشته شدند. مسئولیت این انفجار بلافاصله به یهودیان و کمونیستها نسبت داده شد. مارشال آنتونسکو مستقیماً به ژنرال نیکولائه تاتارانو دستور اقدامات تلافیجویانه فوری علیه جمعیت یهودی را صادر کرد. در کشتار ۲۲ تا ۲۴ اکتبر، نیروهای رومانیایی و جوخههای مرگ آینزاتسگروپه آلمان نازی، کشتار وحشیانهای را آغاز کردند. در طول این دو روز، حدود ۲۵,۰۰۰ تا ۳۴,۰۰۰ یهودی تیرباران یا سوزانده شدند، حدود ۵,۰۰۰ تا ۱۰,۰۰۰ گروگان در خیابانهای شهر قتلعام شدند و شهروندان از خانههایشان در خیابان مارازلیفسکایا بیرون کشیده شده و بدون استثنا تیرباران یا به دار آویخته شدند. کشتارها به مدت یک روز متوقف و سپس از ۲۸ اکتبر از سر گرفته شد. تخمین زده میشود که در مجموع، بیش از ۱۰۰,۰۰۰ یهودی در اودسا و مناطق اطراف آن در طول پاییز ۱۹۴۱ و زمستان ۱۹۴۲ توسط نیروهای رومانیایی و آلمانی به قتل رسیده باشند.
