سال ۱۱۷۷ پادشاهی اورشلیم با مشکلات داخلی و خارجی جدی روبرو بود. پادشاه بالدوین چهارم تنها شانزده سال داشت و به بیماری پیسی (جذام) مبتلا بود، بنابراین فرزندی نداشت و مسألهٔ جانشینی برای او مطرح بود. در همین زمان، بالدوین و دوک آلساس (فیلپکرد) درصدد تحکیم اتحاد با امپراتوری بیزانس برای حمله مشترک به مصر بودند. این نقشه بهدلیل اختلافات داخلی ملغی شد و دوک آلساس سپاهی را به شمال شام فرستاد. صلاحالدین ایوبی، سلطان مصر و شام، از این فرصت استفاده کرد. او سپاهی بزرگ (منابع لاتین عدد ۲۶٬۰۰۰ سوار سبک و ۱٬۰۰۰ مملوک نگهبان سلطان را نقل کردهاند) آماده و از مصر به فلسطین لشکرکشی نمود. بالدوین چهارم که سپاهی اندک داشت، همهٔ نیروهای ممکن (حدود ۳۷۵ شوالیه سنگین سوار بههمراه ۸۰ شوالیهٔ معبد و چند هزار پیادهنظام محلی) را گرد آورد و همراه راینالد دو شاتیلون رهسپار عسقلان (حد فاصل سرزمین صلیبیان و مصر) شد تا جلوی پیشروی ایوبیان را بگیرد. فرماندهی فنی سپاه صلیبی را که خود از بیماری رنج میبرد، راینالد معین کرد. در آن سو صلاحالدین نیز از مصر بهسرعت پیش تاخت و تا ۱۸ نوامبر به عسقلان رسید و سپس شهرکهای ساحلی فلسطین را غارت کرد.
سپاه صلیبیان در مونتگیسارد عمدتاً از شوالیههای سنگینسوار تشکیل میشد. بنا بر گزارشهای همعصر، تنها حدود ۳۷۵ شوالیه همراه با ۸۰ شوالیه تیپری (فرماندهایود دو سنآمان) در کنار چند هزار پیادهنظام تحت فرمان بالدوین چهارم بودند. فرماندهان برجستهٔ صلیبیان شامل شاهزادههای خاندان ایبلین (بالدوین و برادرش بالیان)، راینالد دو شاتیلون (ارباب ترانسجوردان)، یوزف بزرگ، ریچموند گوئرنیر و جوسلین سوم ادسا بودند. از سوی دیگر سپاه صلاحالدین شامل بیشمار سوار سبک و تعدادی نیز پیادهنظام مسلح به کمان میشد. منابع غربی تعداد آنان را تا حدود ۲۶٬۰۰۰ نفر (بدون ذکر پیادهنظام) نقل کردهاند که در میانشان ۱٬۰۰۰ سوار مملوک ویژه سلطان دیده میشد. مورخان امروزی این ارقام را اغراقشده میدانند ولی مقیاس نبرد را بزرگ ارزیابی میکنند.
بلافاصله پس از رسیدن صلاحالدین به مرزهای جنوبی پادشاهی اورشلیم، خبر تهاجم او وحشت را در میان مردم به وجود آورد. بالدوین، همراه راینالد دو شاتیلون، در ۲۲ نوامبر وارد شهر عسقلان شد اما با دیدن برتری عددي دشمن از شهر خارج نشد. صلاحالدین بخش عمدهٔ سپاه خود را برای محاصرهٔ عسقلان گذاشت و خودش با باقیماندهٔ لشکر به غارت رامله و لُد پرداخت. در حالی که سپاه ایوبیان پراکنده بود، بالدوین و راینالد توانستند به غافلگیری از حصار عسقلان بگریزند و از ساحل به تعقیب لشکر صلاحالدین بپردازند. سرانجام در ۲۵ نوامبر دو سپاه در تپهٔ مونتگیسارد نزدیک رامله به هم رسیدند.
روایتها گزارش میدهند که بالدوین صلیب مقدس (نمادی مقدس از ایمان) را بیرون آورد و خود را به خاک انداخت؛ سپس سپاهش را به حمله واداشت. سپاه صلیبی، شامل شوالیهها و پیادهنظام، به مرکز صفوف ایوبیان یورش برد. سپاه صلاحالدین که تازه آرایش کامل نگرفته و اسبهایش از راه طولانی خسته بودند، نتوانست مقاومت کند. نیروی صلیبیان شکستشکن در هم کوبید و صفوف ایوبیان را درهم شکست. بسیاری از سربازان مسلمان به فرار افتادند و بخشی از آنها پس از گیر افتادن در منطقه باتلاقی و آلودگی زمینِ پس از بارانِ آغازشده، کشته شدند. در پایان جنگ صلیبیان تقریباً تمامی اسبان، تسلیحات و خیمههای شخصی صلاحالدین را به غنیمت گرفتند.
در این نبرد صلیبیان از ترکیبی از ضربات متمرکز سوارهنظام و بهرهجویی از موقعیت جغرافیایی بهره بردند. صلاحالدین لشکریانش را به تپهای نزدیک نبرد مستقر کرده بود تا بتواند آنها را در سه جناح احاطه کند، اما خستگی و پراکندگی سپاه فرصت آرایش مناسب را از او گرفت. مورخان، از جمله میشل ارلیخ، معتقدند صلیبیان با دانش زمین محلی خود صلاحالدین را به اراضی باتلاقی منتهی به مونتگیسارد هدایت کردند، جایی که تعداد بالای سوارهنظام او به دلیل گل و لای بلااستفاده میماند. نبرد با حمله ناگهانی صلیبیان بهویژه از مرکز صفها آغاز شد؛ آنها سواران سنگین را به شتاب روانه کردند و به سرعت خط ایوبیان را شکستند. منابع عربی گویند صلاحالدین احتمالاً میخواست با رها کردن بخشی از نیرو و سپس محاصرهٔ صلیبیان، آنها را شکار کند، ولی حمله غافلگیرانهٔ بالدوین و راینالد پیش از آماده شدن کامل ایوبیان مانع چنین نقشهای شد. در نتیجه پس از چند ساعت درگیری شدید، سپاه ایوبیان فروپاشید و مسیر فرار دراز شد.
نتیجهٔ نبرد مونتگیسارد شکست قاطع سپاه صلاحالدین و پیروزی مسلّم صلیبیان بود. گزارشها نشان میدهد تنها حدود ده درصد از نیروهای صلاحالدین توانستند زنده به مصر بازگردند و بسیاری (از جمله پسر برادرزادهٔ او، تقیالدین) کشته یا اسیر شدند. تلفات صلیبیان نیز سنگین بود: به نقل از شاهدان، حدود ۱٬۱۰۰ نفر کشته و ۷۵۰ نفر زخمی شدند. این پیروزی غرور و روحیهٔ صلیبیان را چند برابر کرد؛ صلیب مقدس بار دیگر در صفوف آنان افراشته شد و صلیبیان پرچم و خیمههای شخصی صلاحالدین را به عنوان نماد پیروزی بر دوش کشیدند. در مقابل، صلاحالدین شکست را بسیار سخت گرفت و پس از بازگشت به مصر چند امیر خود را بهعنوان مقصران نقض نظم مجازات کرد. از لحاظ سیاسی، اگرچه این پیروزی موقتاً شکستهای گذشته را جبران میکرد، ولی در درازمدت تغییری در سرنوشت جنگهای صلیبی ایجاد نکرد. طی ده سال بعد صلیبیان بارها در حالت دفاعی قرار گرفتند و در نهایت در سال ۱۱۸۷ صلاحالدین توانست با پیروزیهای بزرگتری مانند نبرد حطین، شهر اورشلیم را بازپس گیرد. نبرد مونتگیسارد به عنوان آخرین پیروزی بزرگ صلیبیان در شام شهرت یافت اما تأثیر آن بر روند کلی جنگها محدود بود.
