تاریخچه کوتاه سیکلو هگزان

تاریخ

برخلاف ترکیباتی مانند بنزن ، سیکلوهگزان به راحتی از منابع طبیعی مانند زغال سنگ حاصل نمی شود. در اواخر قرن نوزدهم ، محققان اولیه شیمیایی باید به سنتز آلی وابسته باشند. آنها را 30 سال طول کشید تا جزئیات را بدست آورند . در سال 1867 مارچلین برتلووت بنزن را با اسید هیدروودیک در دماهای بالا کاهش داد. او به غلط محصول واکنش را به عنوان n-hexane توصیف کرد نه تنها به دلیل مناسب بودن در دمای جوش (69 درجه سانتیگراد) بلکه همچنین به این دلیل که او معتقد نبود بنزن یک مولکول حلقوی است (مانند اوت کوکول معاصر او) بلکه نوعی ارتباط است. استیلن در سال 1870 یکی از بدبینانش آدولف فون بائر این واکنش را تکرار کرد و همان هگزا هیدروبنزن را با همان واکنش واکنش داد و در سال 1890 ولادیمیر مارکوفنیکوف معتقد بود که او قادر است همان ترکیب را از نفت قفقاز تقطیر کند و نام آن را هگزاштаتن بنام.

درباره شرکت آلفا ایسر نیز بخوانید : شرکت آلفا ایسر و تاریخچه کوتاه و جذاب آن

در سال 1894 بائر سیکلو هگزان را شروع کرد و با تراکم Dieckmann اسید پییملیک و به دنبال آن کاهش های چندگانه تولید کرد. و در همان سال E. Haworth و W.H. پرکین جونیور (1860 - 1829) همین کار را با واکنش Wurtz از 1،6-dibromohexane انجام داد. با کمال تعجب سیکلو هگزانهای آنها با دمای 10 درجه سانتیگراد بالاتر از هگزاهیدروبنزن یا هگزا مفتن جوشانده اما این معما در سال 1895 توسط Markovnikov ، NM Kishner و نیکلای حل شد. Zelinsky هنگامی که آنها هگزا هیدروبنزن و هگزانفتن را دوباره متیل سیکلوپنتان تشخیص دادند ، نتیجه یک واکنش مجدد غیر منتظره است.

سیکلوهگزان در تحقیق

اگرچه در مورد این هیدروکربن چرخه ای بسیار شناخته شده است ، هنوز هم تحقیقات در مورد مخلوط های سیکلوهگزان و بنزن و سیکلوهگزان فاز جامد برای تعیین بازده هیدروژن مخلوط هنگام تابش در دمای 195 درجه سانتیگراد انجام می شود.